Tra le chiese più antiche della Valdelsa, Sant’Appiano è ricordata fin dall’VIII secolo. Essa è dedicata al Santo cui la tradizione attribuisce l’evangelizzazione della valle del principale affluente di sinistra dell’Arno. La pieve era nel Medioevo uno dei principali centri religiosi della zona e godeva di numerosi privilegi: il suo pievano aveva facoltà di conferire le investiture ai rettori delle venti parrocchie suffraganee (un numero enorme per l’epoca) e aveva una dignità non inferiore agli alti abati. I primi patroni della chiesa furono i Gherardini, ma dal 1496, per concessione papale, lo divennero i Catellini da Castiglione, il cui stemma si trova tuttora sulla facciata.

Panoramica di Sant'Appiano (foto www.panoramio.com)
La pieve è una costruzione d’impianto basilicale, a tre navate coperte con capriate a vista e concluse da una sola abside semicircolare. Questa, assieme a tutto il lato sinistro, formano la parte più antica della costruzione, forse del X secolo, espressione di una cultura artistica protoromanica. Le arcate interne di questa fase posano su pilastri a sezione quadrangolare realizzati con bozzette di arenaria mista a pietraforte e alberese; le archeggiature lungo tutto il loro sviluppo presentano una modanatura a risega. All’esterno il muro presenta un partito decorativo a lesene e arcatelle pensili che iscrivono le finestrelle monofore.
Al romanico maturo (fine del XII secolo) appartiene tutta la navata destra, opera del rifacimento seguito al crollo del campanile (1171). Tre tozze colonne e due semicolonne in cotto sostengono le arcate, il muro di elevazione della navata è anch’esso in laterizio ed in esso si aprono finestrelle più piccole rispetto a quelle della navata sinistra. Le colonne hanno capitelli a ricchi fogliami che ricordano quelli classicheggianti in uso a Firenze, ma in una semicolonna appaiono anche teste angolari e foglie d’acanto.
Il campanile venne molto probabilmente ricostruito anch’esso verso la fine del XII secolo, ma in seguito rimaneggiato per quel che riguarda la parte campanaria.
Sul lato destro della chiesa si sviluppa una serie di costruzioni che racchiudono il pittoresco chiostrino della pieve, che consta di un loggiato architravato sorretto da grosse colonne duecentesche.
Davanti alla chiesa si ergono quattro pilastri, due integri e due tronchi, resti del Battistero. Soluzione diffusa per le chiese cattedrali, come a Firenze, Sant’Appiano era probabilmente l’unica chiesa del contado che avesse un battistero staccato, di fronte alla chiesa. Distrutto da un terremoto nel 1805, doveva essere uno splendido edificio se ancora nel 1774 il proposto Marco Lastri in una sua lettera a Giuseppe Pelli lo descrive come “uno dei più bei monumenti cristiani, e merita egli solo un viaggio di qualunque dilettante di siffatta erudizione. Egli è di figura ottagona, di pietre quadrate, senza intonaco, né dentro, né fuori…”.
Non distante dalla pieve di Sant’Appiano sorge Linari, un tempo centro fortificato con castello, base e rifugio sicuro per tutti coloro che volevano compiere scorrerie contro i comuni di Poggibonsi e San Gimignano. Antichi proprietari del castello erano i Cadolingi di Fucecchio, ma una volta resosi indipendente, Linari raggiunse una grande prosperità. Assorbito dalla Repubblica Fiorentina, venne assediato e preso nel 1432 dall’esercito di Filippo Visconti in guerra contro Firenze. Oggi gradevole borgo completamente restaurato, Linari consta di edifici rurali medievali. Nella bella chiesa di Santo Stefano posta appena fuori delle mura, lavorò anche il pittore Neri di Bicci.
Anch’esso posto su un poggio ed un tempo fortificato, Vico fu fondato probabilmente prima del Mille e il suo nome è ricordato perché qui fu firmato il patto che decretò la distruzione di Semifonte, la rivale di Firenze. Assai pregevole, sulla piazza principale del borgo, è Palazzo Torrigiani, la cui costruzione risale al XV-XVI secolo. Nell’oratorio di San Bernardo si trova la cappella Guicciardini, affrescata con scene della vita della Madonna da Giovanni di San Giovanni.