Gaiole si trova in una zona collinare e boscosa a 350 metri di altezza, lungo il torrente Marsellone, sulla strada che da Siena conduce nel Valdarno. I numerosi castelli e pievi che la circondano testimoniano un'attività agricola e commerciale già prospera nel Medioevo e un'importante posizione strategica. La sua origine è probabilmente longobarda e il suo nome deriva da “gaggio” ovvero bosco esteso ove è possibile pascolare le greggi.
Rispettivamente San Donato in Perano e Vertine (foto www.chiantistorico.com)
Il primo documento che cita Gaiole è del 1086, ma senza dubbio il paese è più vecchio, almeno quanto Spaltenna e Barbischio che possiedono una documentazione più antica. Questo probabilmente deriva dal fatto che Gaiole non è mai stato fortificato e si è sviluppato come luogo di mercato dei vari castelli circostanti lungo la strada che dal Valdarno porta a Siena. In caso di pericolo i suoi abitanti si potevano rifugiare nei castelli vicini.
Nel 1378 Gaiole si schiera apertamente per Firenze. In questo periodo nasce qui la madre di Masaccio, il grande pioniere della pittura rinascimentale. In questo periodo l'importanza di Gaiole come mercato crebbe ancora, tanto che in questo secolo divenne uno dei capoluoghi di terziere della Lega del Chianti. I terzieri erano divisioni politico-amministrative all'interno della Repubblica Fiorentina.
Per secoli il territorio di Gaiole è stato terra di scontro tra Firenze e Siena e le incursioni e i saccheggi si susseguono fino alla definitiva caduta di Siena nel 1555. Nel Settecento molto famosa era la fiera che si svolgeva a dicembre, ricordata persino dal Granduca Pietro Leopoldo come un appuntamento da non mancare.
Dal secondo dopoguerra Gaiole inizia ad attirare un numero sempre maggiore di stranieri che qui si trasferiscono, attratti dalla calorosa gentilezza degli abitanti, dalla loro eleganza fisica e morale, dalla loro ospitalità, da un paesaggio plasmato dall’uomo ma allo stesso tempo naturale e armonico. Questa rimane quindi la vocazione naturale di Gaiole, dove ad una produzione agricola di qualità legata soprattutto al vino e all'olio, si lega un'eccellente disponibilità e organizzazione turistica.
Santa Maria a Spaltenna è una semplice, elegante chiesa romanica a tre navate con un solido campanile a pianta quadrata. Il vasto edificio sorto accanto alla chiesa invece era un importante monastero ricordato in una bolla papale del 1153 e trasformato poi in residenza signorile. Dal 1988 il complesso è stato adibito ad albergo ristorante di lusso. Spaltenna è inoltre sede della Lega del Chianti, un'istituzione moderna che ha fra i suoi scopi quello di valorizzare la terra e il vino.
Appare in un documento già nel 977, quando la contessa Willa, madre del marchese Ugo di Toscana, dona alla Badia Fiorentina, da lei fondata, una parte dei beni situati in questa zona. Dall’XI secolo fa parte dei feudi dei Ricasoli e viene fortificato nel XII secolo. È uno dei castelli meglio conservati perché non ha subito distruzioni, neanche durante le invasioni aragonesi. Data la sua imprendibilità, Vertine fu scelto come sede governatoriale dalla Repubblica Fiorentina. Ancora oggi si può ammirare il bel torrione che aveva funzione di cassero e il borgo interno praticamente intatto.
Barbischio era probabilmente il luogo di mercato della zona prima che si sviluppasse Gaiole. Insieme agli altri castelli della zona, tutti collegati a vista, faceva parte del sistema di difesa fiorentino e la sua alta torre era un egregio punto di vedetta. Nel 1220 viene concesso dall’imperatore Federico II a un ramo della potente famiglia dei Conti Guidi, i cosiddetti Battifolle, ma i vassalli si ribellano e anche questo castello passa sotto il controllo dei Ricasoli. Occupato, ma non distrutto dalla truppe aragonesi, viene successivamente abbandonato e cade in rovina. Oggi ne rimane solo la cinta muraria e la torre.
Questo castello domina da una bella posizione tutta la vallata del torrente Massellone e il sottostante castello di Tornano. Il primo documento datato 998 è del Marchese Ugo e ci indica una reale origine remota di questa fortificazione che per la sua posizione strategica ha dovuto subire varie volte l’assedio dei senesi che non si rassegnavano a vederlo nelle mani dei fiorentini. Prima di arrivare al castello vero e proprio di forma quadrilatera, ci si imbatte in un poderoso torrione in pietra.