È situata a pochi chilometri a nord di Siena, nel comune di Castelnuovo Berardenga. Venne fondata nel 1343 da Bindo Petroni di Falcone, nipote del Cardinale Riccardo Petroni che Tino di Camaino ha immortalato con il suo monumento funebre nel Duomo di Siena.
Interno della Certosa (foto www.publichealth.it)
I frati certosini vivevano in una reclusione quasi completa: ogni frate aveva un piccolo appartamento con un orticello e alla porta una fessura attraverso cui riceveva il pasto giornaliero preparato dai frati conversi. La comunità si riuniva solo per un pasto in comune la domenica e i giorni festivi. Si parlava solo in una stanza a ciò adibita mezz'ora alla settimana.
Durante le guerre tra senesi e fiorentini, nonostante la Certosa fosse sotto la protezione dei Visconti di Milano, fu incendiata e messa al sacco. Caduta la Repubblica di Siena, la Certosa non dovette subire più devastazioni ed anzi venne costruita la grande chiesa, consacrata nel 1607. Nel 1810 la Certosa venne soppressa e nel 1959 gli edifici vennero acquistati dallo Stato che due anni più tardi vi insediò un collegio universitario. Oggi è di proprietà dell'Università di Siena che l'ha destinata all'ospitalità studentesca e a manifestazioni scientifiche e culturali.
La Certosa consta di tre chiostri e di una chiesa. Il primo chiostro rinascimentale ad arcate ha al centro un grazioso pozzo. Il secondo è quattrocentesco, in laterizi e di dimensioni più ridotte, mentre il terzo chiostro è impressionante per la sua imponenza. Conserva frammenti di affreschi di Bernardino Poccetti, un artista dell'inizio del Seicento che si contrapponeva ai manieristi e che ha anche affrescato il Refettorio con il Cenacolo. Dal primo chiostro si entra nella chiesa, anch'essa decorata con affreschi del Poccetti e di Francesco Vanni che illustrano storie dei Certosini. Gli stalli lignei sono opera di Domenico Atticciati e risalgono alla fine del Cinquecento. Interessante, nella cappella attigua, è la Crocefissione di Francesco Vanni, che è il miglior esponente della pittura della Controriforma a Siena.
L'antica chiesa battesimale di San Giovanni Battista venne riadattata più volte, tanto che oggi ha sulla facciata una torre di avvistamento dell'antico castello che le dona uno strano aspetto militare. Il castello si ritiene sia stato costruito nell'XI secolo, tuttavia nel 1229 venne preso e distrutto dai fiorentini che lasciarono in piedi solo due torri. Oggi sono ancora visibili considerevoli avanzi delle fortificazioni senesi.
Costruita in un bel filaretto di alberese, la Canonica ha un'unica navata. Costruita nell'XI secolo, della sua struttura romanica conserva la facciata con una bifora e i fianchi. Attorno alla chiesa si trovano il campanile e altri edifici medievali.
Non lontano dalla Canonica sono ancora visibili i ruderi del Cerretaccio, un antico maniero distrutto durante le lotte fra senesi e fiorentini. Una sua torre si era adagiata sul terreno, tanto che era possibile percorrerla come un corridoio. Di fronte al castello che dette il nome alla nobile casata dei Cerretani, sorge l'omonima fattoria che produce Chianti Classico e un rinomato Vin Santo.
Giovan Battista Piccolomini verso la fine del Seicento decise di costruire qui una grandiosa villa che secondo il suo progetto comprende anche uno splendido ninfeo che fa da cornice ad una grande vasca con statue e giochi d'acqua. Nella seconda metà dell'Ottocento il complesso venne ristrutturato secondo il gusto neogotico dell'epoca. Oggi vi si accede percorrendo un lungo viale di cipressi. Alla destra della villa si estende un grande giardino all'italiana abbellito da statue, piante di limoni in grandi vasi e ricche aiole.
Nel XII secolo questo castello era in mano alla consorteria dei Lambardi Scelvolenses, che svolse un ruolo attivo nella vita politica senese. A dimostrazione del grande sviluppo agricolo che aveva la tenuta nel XIII secolo, basti ricordare che qui vivevano più di cento famiglie! Ma i fiorentini, durante un attacco all'eterna rivale, distrussero Selvole, provocando un danno all'economia senese non indifferente. Nel Quattrocento il castello passò nelle mani della famiglia Malavolti, che lo tenne per quasi 500 anni. Del castello resta un bastione a picco sulla valle dell'Arbia, alcuni sotterranei e una solida e tozza costruzione chiamata la Torre, che è stata adibita a villa padronale.
Fu considerata una roccaforte pressoché imprendibile per tutto il Medioevo: protetta da un sistema di fortificazioni a pianta rettangolare, circondata da ampi fossati, dominata agli angoli da quattro imponenti torri di difesa, raggiungibile solo attraverso un ponte levatoio, Aiola fu conquistata solo dalle cannonate del Marchese di Marignano nel 1554. Gli imperiali costrinsero alla resa il famoso castello solo dopo un intenso cannoneggiamento. Una volta caduta la Repubblica Senese, il castello prese l'aspetto attuale, quello di una bella e caratteristica villa chiantigiana tardo cinquecentesca, attualmente di proprietà degli eredi dell'onorevole Giovanni Malagodi.