È il comune più meridionale del Chianti, là dove il paesaggio collinare e selvoso tende a mutarsi in quello delle Crete Senesi. Il paese di Castelnuovo si trova a circa 20 chilometri da Siena, nell’alta valle del fiume Ombrone, a 350 metri di altezza e dal 1932 fa parte del territorio vinicolo del Chianti.

Castello di Monastero (foto www.lionellomarchesi.com)
La sua costruzione venne decisa nel 1366 dalla Repubblica Senese per proteggersi dai nemici provenienti da nord e il suo nome, Castelnuovo, gli fu dato per distinguerlo dalle fortificazioni più antiche della zona, mentre Berardenga viene dal nobile Berardo o Bernardo, di origine franca, che aveva giurisdizione sulla zona in qualità di rappresentante dell’Imperatore Ludovico il Pio (865). Il nome di battesimo, ripetuto costantemente dagli eredi, dette il nome alla zona che da loro ebbe a chiamarsi Contea Berardenga. Ma nel 1382, mentre gli operai senesi davano gli ultimi ritocchi alle mura, Castelnuovo venne attaccata dai fiorentini capeggiati dal condottiero Sir John Hawkwood che passerà alla storia col nome italianizzato di Giovanni Acuto e che verrà rappresentato più di mezzo secolo più tardi da Paolo Uccello nel grande affresco del Duomo di Firenze. Hawkwood dopo aver occupato e saccheggiato Castelnuovo, si ritirò solo quando ebbe ottenuto un riscatto di 50.000 fiorini d’oro. Il paese resisté nel 1478 a un nuovo assedio degli eterni rivali, ma capitolò di nuovo nel 1489 a causa del tradimento del conte Francesco Landi. Tornato in mano senese, il paese venne rafforzato con una seconda cinta muraria nella quale vennero inseriti sette torrioni di avvistamento e difesa. Occupato nel 1554 dalle truppe imperiali, l’anno dopo, con la caduta di Siena, entrò definitivamente nel Granducato di Toscana. Da questo momento il paese poté dedicarsi completamente al suo sviluppo agricolo, specialmente al vino e all’olio, alla creazione di bei giardini al fianco di antiche ville e più recentemente all’artigianato in ferro battuto e al turismo.
Della Castelnuovo tardo-medievale resta ben poco. Nella bella chiesa neoclassica dei Santi Giusto e Clemente, con un bel pronao composto da quattro colonne con capitelli ionici che sorreggono il frontone, si trova una Madonna del Rosario circondata da angeli, di Giovanni di Paolo del 1426. La pittura senese del periodo è ancora impregnata di spirito gotico: nello stesso anno a Firenze Masaccio dipingeva la Cappella Brancacci, una rivoluzione copernicana della pittura. Eppure l’opera di Giovanni di Paolo è apprezzabile: le linee sono eleganti e i volti degli angeli contribuiscono alla suggestione di una visione celeste. Il rosario è impiegato per contare le preghiere su cui si basa il ciclo di meditazione sui Misteri. Introdotto da San Domenico a cui la Madonna apparve consegnandogli un rosario, la sua pratica si sviluppò alla fine del XV secolo, quindi molti decenni dopo questo dipinto, e ad esso veniva attribuito un potere particolare nella lotta contro l’Islam e i Protestanti.
La sontuosa villa Chigi Saracini è circondata da un lussureggiante parco. Apparteneva al conte Chigi, grande mecenate della musica, che ha fondato a Siena un’accademia musicale recante il suo nome. Sebbene sia oggi una residenza per anziani, la domenica il vasto parco ricco di piante secolari e di statue di musicisti e compositori, è visitabile.
È un borgo rurale, sviluppatosi intorno all'antica pieve di San Felice in Pincis. Questa era già presente sul territorio nel VII secolo ed oggi si presenta, più volte restaurata, a navata unica ed ospita opere d'arte barocca.
Sulla strada che da Castelnuovo conduce a Brolio, si trova il borgo fortificato di San Gusmè, il cui nome in origine era San Cosma e Damiano, Santi ai quali è dedicata la parrocchiale. Si resta affascinati dalla posizione delle case che circondano la piazzetta centrale, dallo spirito antico che proviene dalle vie strette e in salita, dalle aperture tra le abitazioni che consentono fugaci sguardi sul verde che circonda il paese. Le prime notizie risalgono all'867: in un celebre documento di quell'anno si legge che Wuinigi e sua moglie Richildadona fecero donazione della chiesa sopra citata al monastero di San Salvatore della Berardenga. Nel 1554, nei pressi del paese, avvenne la battaglia fra senesi e truppe imperiali austro-spagnole e l'anno successivo entrò a far parte del Granducato. Con l'atto del 2 giugno 1777 San Gusmè venne incorporato nel comune di Castelnuovo.
Posto nelle immediate vicinanze di Castelnuovo Berardenga, il castello di Orgiale si erge su una collina, in splendida posizione. Benché sia stato manomesso nel corso dei secoli, conserva un imponente torrione con basamento a scarpa coronato da archetti. I conti della Berardenga, che erano i proprietari del terreno, fecero un patto con la Repubblica Senese: si fecero costruire dai cittadini un castello con l'accordo che l'avrebbero difeso dai fiorentini. Ma solo sedici anni più tardi, dopo una accesa battaglia, i fiorentini lo distrussero. Oggi è una piccola azienda vitivinicola che produce poco più di 100 ettolitri di Chianti Classico.
Venne costruito dai conti della Berardenga e insieme a Orgiale, ne fu il più importante caposaldo. Fra il 1207 e il 1208 i fiorentini, che si erano impadroniti di Montepulciano, sulla strada del ritorno occuparono il castello di Montalto, lo saccheggiarono e lo distrussero completamente. Ricostruito nuovamente, verso il Quattrocento subì un periodo di declino: inglobato dalla Repubblica Senese, questa fece diverse concessioni per cercare di ripopolarlo. Solo all'inizio del Novecento Montalto venne restaurato, vennero aggiunti i merli alle mura, fu rifatta la cappella e la torre d'ingresso.
Anche questo era un maniero della potente consorteria dei conti della Berardenga. Questa zona era già stata ampiamente valorizzata dai Romani con un notevole sviluppo di colture agricole e divenne perciò il nucleo centrale dei possedimenti dei conti, con le sue vigne e il suo impareggiabile vino che certo si doveva produrre già nel Medioevo. Nei dintorni venne fondata nell'867 l'Abbadia a Monastero, un esempio di convento camaldolese per monache di clausura, trasformata nell'Ottocento in dimora villereccia.
A Montaperti ebbe luogo il 4 settembre 1260 la storica battaglia tra i ghibellini di Siena e i Guelfi di Firenze. Questo evento è ricordato tristemente nella Divina Commedia, dove Dante nel X Canto dell'Inferno scrisse “lo strazio e'l grande scempio che fece l'Arbia colorata in rosso”. Il potente esercito fiorentino capeggiato da Bocca degli Abati e coalizzato con Bologna, Prato, Lucca, Volterra ed altre città, subì una pesante sconfitta ad opera della coalizione tra senesi, pisani e tedeschi imperiali di Manfredi di Svevia. La battaglia fu terribile: alla fine rimasero al suolo più di 10.000 uomini, quasi tutti di parte guelfa, mentre i prigionieri furono ben 15.000. I guelfi sopravvissuti trovarono rifugio a Bologna e a Lucca, mentre in Toscana per un decennio riprese vigore il ghibellinismo. Ancora oggi, tutti gli anni, la notte del 4 settembre si tiene una fiaccolata commemorativa che parte dalla fonte termale dell'Acqua Borra per raggiungere la piramide commemorativa che sorge circondata da cipressi secolari alla sommità del colle di Montaperti. Per fortuna oggi il paesaggio tranquillo invita a rilassanti passeggiate. Non lontano si trovano le rovine del castello di Monteapertaccio e l'antica pieve di Sant'Ansano a Dafona.
La villa di Bossi prende il nome dal Buxum, il nome della cassa in cui stava il tesoro militare romano. L'antico castello che venne trasformato in villa in epoca granducale, apparteneva ai Berardenghi, feudatari franchi, e quando il ceppo principale si divise, passò al ramo secondario dei Valcortese. Devastato dai fiorentini nel 1478, il castello divenne proprietà dei Ricasoli, per poi passare agli Ugurgieri. Prima che il maniero passasse definitivamente nelle mani di una società che si concentra soprattutto sulla produzione di un buon Chianti Classico, rimase molti secoli in mano ai Piccolomini.
Non è un castello medievale: venne fatto edificare alla fine del Quattrocento da Anton Maria Cinughi nel tipico stile dell'epoca, con un edificio in mattoni che ricorda le torri di avvistamento della costa maremmana. Tuttora appartenente alla famiglia Cinughi, ha subito nel tempo poche modifiche, le più importanti delle quali sono state eseguite nell'Ottocento dall'allora proprietario Attilio Cinughi, ingegnere del catasto toscano: si tratta del complesso delle scuderie, in puro stile neoclassico, con la facciata divisa in tre parti da colonne ioniche.